在《海贼王》中路飞作为要成为海贼王的男人，随着战斗力的增长，打败了很多人，亚尔丽塔、巴基、金狮子、老沙克洛克达尔、王下七武海多弗朗明哥、雷神艾尼路、凯多、黑胡子、赤犬、路奇等都是败给路飞的人。
亚尔丽塔是出场比较早的小boss，是路飞出海第一个打败的人。在第一集的时候，亚尔丽塔带领自己的海盗团伙劫持游客船只。正好遇到了路飞，然后被路飞一招给打败。
当时的亚尔丽塔又肥又丑，但是被打败后，却并没有一如既往的失败，反而因为路飞获得了滑滑果实，从一个肥婆变成了美女。
金狮子是个老一代的海贼，年轻的时候和当年海贼王罗杰进行过争霸，实力可见不低。后来被路飞的爷爷卡普打败，在路飞的升级道路上，失败在了路飞的三挡实力之下。
路飞与王下七武海多弗朗明哥的一战是《海贼王》里重要的情节，在这一战之后，路飞的悬赏赏金涨到了5亿，代表着他成为了一个实力超一流的高手。
明哥曾经是天龙人，也是王下七武海中非常跋扈嚣张的一个。头脑很聪明，能把一个看似无用的线线果实开发到极致。但是最后他在自己的岛屿上却被路飞的四挡打败。
当时的路飞实力大增，开发出了四挡，但是明哥的线线果实已经觉醒，两个人的战斗经历了挺长的时间，一直不相上下。后来明哥受伤，在一边维护着自己的心脏一边和路飞打斗中失败。
路奇是司法岛的BOSS，在和路飞战斗被路飞给打败。战败后并没有被关押，反而继续坐着CP9的工作，之后通过自己的努力，成为了CP0组织里的人物。
1、路飞打败明哥是从725集到733集，明哥被路飞四档用橡胶猿王枪一击击倒。
2、蒙奇·D·路飞，日本漫画《航海王》及其衍生作品中的男主角。外号“草帽”路飞，是草帽一伙、草帽大船团船长，极恶的世代之一。橡胶果实能力者，悬赏金15亿贝里。梦想是找到传说中的One Piece，成为海贼王。
3、路飞性格积极乐观，爱憎分明，宁死不屈，十分重视伙伴与朋友，对任何危险的事物都超感兴趣。和其他传统的海贼所不同的是，他并不会为了追求财富而杀戮，而是享受着身为海贼的冒险和自由。
在733话中，路飞使用了四挡面对明哥，一开始明哥并没有把他放在眼里，但最后意识到了路飞的实力，决定全力应对。
明哥在岛上可以说是无恶不作，路飞当然要组织，两人在对决中现实霸气的较量，紧接着路飞使用三挡，但是对明哥根本不起作用，明哥此时也发动了鸟笼将城市困住。
无奈之下，路飞选择使用四挡攻击，这一下把明哥打的不请，但是最终明哥还是没死，随后路飞恢复体力，再次使用四挡大猿王枪攻击明哥的蜘蛛网，打破后直接将明哥砸向地面。
路飞败北被抓。打入第五层。
随后被变成副署长的MR2救出。然后找到了监狱中的传说人物人妖王。人妖王发现路飞是龙的儿子。而人妖王本人就是龙的得力属下。用他的果实能力救了路飞。
然后等他们下到第五层的时候发现ACE已经被押送走。于是救出七武海之吉贝尔再联手原七武海克罗克达尔大闹监狱。放走众多囚犯。在MR2的舍命救助下，成功逃离监狱。来到ACE的处刑地。
大事件正式展开。
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