漫画第923话是路飞vs凯的情节，但是动画目前还没有播到这一集，在剧情中，路飞最后获胜。
凯多是《海贼王》及其衍生作品中的角色，外号“百兽”，伟大航路后半段“新世界”的『四皇』之一，百兽海贼团总督，和之国的护国“明王”，被称为海陆空「世界最强生物」。目前动画第739话有播到他的身影，还和路飞结下了梁子。
凯多爱惜人才，喜欢招揽战力，但是对于队员的品行没有限制，对于不服从的敌人，在打败后会想使其心服口服后，再为自己所用。路飞因打败多弗朗明哥破坏了凯多的交易，凯多对其痛恨，但即使抓住了他也不杀，有心让他成为自己的战力。
在动画最新的章节里，路飞正在与大妈海贼团对战，四档的路飞和大妈对过一拳，大妈毫发无伤，说明路飞的四档面对四皇级别的强者肯定是不够用的。若是终极对决时，路飞对上号称“海陆空最强生物“的凯多，肯定会输。
所以路飞将会再次进化，才有能力与凯多一战。凯多的势力是百兽海贼团，大多是和动物系能力者有关，加上魁梧的身形，可以推测凯多就算不是动物系恶魔果实能力者，他的肉身实力也是非常恐怖。
路飞vs卡塔库栗是在动画第850话，在结尾处，路飞和卡塔库栗对视，战斗正式开始。
因为前一集佩德洛的死让路飞等人很伤心，现在只能硬着头皮往前走，但是后有大妈追击，前有卡塔库栗，无奈之下，路飞选择进入镜中世界和卡塔库栗对决，并让小伙伴们逃走，为了防止卡塔库栗手下出来伤害朋友，路飞一拳打碎了出口的镜子，两人在对视中，决斗开始。
对决过程中，卡塔库栗一直占上风，虽然两人技能相同，但是无论是力量速度，路飞都和他相差太大，不过路飞并没有因此放弃，依然选择拖住他，并告诉外面的小伙伴打碎所有的镜子，让我放手一搏。
在726话中，路飞为了阻止多弗朗明哥，与他对决，并使用了最强技能四挡。
托雷波尔打算亲自杀死罗，多弗朗明哥劝并且提示了罗在使用ROOM让他冷静下来，可是托雷波尔不予理睬。结果被罗用指挥棒控制自己已经断掉的握着刀右手竖直旋转飞向托雷波尔给予重伤（应该是利用指挥棒控制的右手握住了刀），后来托雷波尔恼羞成怒，利用自爆打算与罗同归于尽。托雷波尔自爆后，多弗朗明哥与路飞都避开了爆炸，并且打算继续补刀杀死罗，但是被路飞妨碍，可是还是打出去了几个弹线。 卡文迪许立即助阵帮忙挡下弹线。后在与路飞展开决斗， 其实力强到路飞不得不使用新技能——四档。
短时间内一度被进入四档的路飞在力量，防御，速度等全方位完全压制，明哥终于意识到路飞4档的强大，于是准备拼尽全力对抗路飞，使用了果实能力的更高一层境界——“觉醒”来对抗路飞，但依然奈何不了四档，被路飞以狮子火箭炮打飞在墙壁上受到重创。路飞打算继续追击，但是由于四档的消耗太大，导致路飞刚飞过来不久也从四档变回原来的样子，筋疲力尽，多弗朗明哥靠着线修补了身上的伤势，准备去给予路飞最后一击，但是被大赛的选手们挡在了面前。
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